年，李克勤以演唱谭咏麟的《雾之恋》获得第二届全港十九区业余歌唱比赛冠军（第一届冠军为张学友）。其后与宝丽金唱片公司签约，成为旗下歌手。年推出首张EP唱片《李克勤》。年推出第一张个人大碟《命运符号》。
年，主演香港无线电视〔TVB〕剧集《不再少年时》并主唱其主题曲，随后推出《夏日之神话》大碟。年，由他主唱的《一生不变》（亚洲电视剧《蓝月亮》粤语主题曲）连夺香港电台十大中文金曲颁奖典礼和TVB十大劲歌金曲颁奖典礼金曲奖。
年，与李克勤同属宝丽金旗下的歌手黎明凭TVB剧集《人在边缘》崛起，加上沉寂多时的张学友凭经典金曲《每天爱你多一些》成功走出事业低谷。李克勤有感受到唱片宣传方面受唱片公司忽略，与唱片公司闹不和，加上当时年少气盛，声势亦开始下滑。年，改编自大事MANブラザーズバンド的《それが大事》的《红日》，由李克勤主唱并亲自填上中文歌词。
年，李克勤转投星光唱片公司。一首《回首》令李克勤的歌唱事业重新振作，亦夺得年度十大劲歌金曲的金曲奖，并晋身最受欢迎男歌手最后五强。并于同年年尾于红磡香港体育馆（红馆）举行首次个人演唱会。年，推出首张国语专辑《一生何求》，并赴台湾进行宣传活动。年，于红磡香港体育馆举行第2次个人演唱会，合共10场，名为《天龙‘95克勤聆的接触演唱会》。但票房欠佳，最差的一场甚至只得40%-50%的入座率。之后声势持续下滑。年，加盟艺能动音，推出《当找到你》，唱片销量及人气随即稍见起色。年夏天，李克勤为TVB转播之世界杯足球赛事担任主持，更为该节目创作及主唱主题曲《球迷奇遇记》为普罗大众所熟悉。
年，与环球唱片（即原宝丽金唱片公司）签约，并推出第一张大碟《一年半载》。同年12月，与香港话剧团合作演出音乐剧《历奇》。年2月，与香港管弦乐团合作于红馆举办《港乐．克勤Live》演唱会，两度加场后共开四场，再次迅速崛起。《港乐·克勤Live-卡拉OK》现场录音CD/VCD更获得《年度IFPI香港唱片销量大奖》的“十大销量广东大碟奖”。7月推出音乐专辑《飞花》，同名主打歌《飞花》替李克勤夺得《十大劲歌金曲颁奖典礼》“金曲奖”，《新城劲爆颁奖礼》“新城劲爆歌曲奖”和《第24届十大中文金曲颁奖典礼》“优秀流行歌手大奖”。
年2月，举行六场四面台《李克勤情情塔塔演唱会》。新歌《Victory》（无线节目世界杯主题曲），由梁咏琪作曲，李克勤填词的《高妹》和《爱不释手》受欢迎[11]。于年度《十大劲歌金曲颁奖典礼》中首次获得“最受欢迎男歌星”。专辑《李克勤情情塔塔演唱会Live》和《新城唱好音乐大派对-卡拉OK》更是《年度IFPI香港唱片销量大奖》中的两张“十大销量广东大碟”，而李克勤也成为“全年最高销量本地男歌手”。年，凭《法网伊人》中所饰演“高志朗”一角夺取年度TVB台庆颁奖典礼中“我最喜欢电视角色奖”。
年，与谭咏麟合作的《左麟右李演唱会》，世界巡回随即展开。同年，在《第五届CCTV-MTV音乐盛典颁奖礼》上获得“香港最佳男歌手奖”。10月与国际知名青年钢琴家郎朗合作一曲《我不会唱歌》。于年度《叱吒乐坛流行榜颁奖典礼》中以《爱一个人》和《我不会唱歌》夺得两个歌曲奖及《叱吒乐坛我最喜爱的男歌手》。在年度《十大劲歌金曲颁奖典礼》上获得“最受欢迎男歌星”奖。专辑《CUSTOMMADE》和演唱会现场大碟《“左麟右李”演唱会卡拉OK》成为《年度IFPI香港唱片销量大奖》中的两张“十大销量广东唱片大碟”。
年2月，与谭咏麟举行11场《左麟右李04开心演唱会》，并继续其世界巡回演出。11月与英皇娱乐旗下的容祖儿举行《04拉阔压轴–李克勤x容祖儿拉阔音乐会》，联手推出合歌曲《刻不容缓》。于《第27届十大中文金曲颁奖典礼》上夺得“最优秀流行男歌手大奖”。演唱会现场大碟《左麟右李04开心演唱会卡拉OK》在《年度IFPI香港唱片销量大奖》获得“十大销量广东唱片大碟奖”，李克勤再夺得“全年最高销量本地男歌手”。
年2月，和杨利伟、杨澜等人一同入选“第9届中华中国青年联合会委员”，成为首批演艺界入选艺人。7月，李克勤在相隔八年后再推出国语专辑《爱可以问谁》，同时在国内展开一系列的宣传活动。12月2日推出投资过百万的《李克勤演奏厅》。年，与梁荣忠主持的《残酷一叮》赢取TVB38周年台庆颁奖典礼中“最佳咨讯节目”和“最具创意节目”两个奖项。[18]李克勤在《年度新城劲爆颁奖礼》上除获得五个音乐奖项外，还赢取“我最欣赏男歌手”。《年度叱吒乐坛流行榜颁奖典礼》上首度夺得“叱吒乐坛男歌手铜奖”，并发表“西装论”解释了他与商业电台的关系。在《年度十大劲歌金曲颁奖典礼》上第三度获得“最受欢迎男歌星”。
年1月，于香港体育馆举行了8场《06得心应手演唱会》。[11]年中远赴韩国首尔现场录制《李克勤演奏厅II》。专辑《演奏厅》、《演奏厅II》和演唱会现场大碟《得心应手演唱会卡拉OK》成为《年度IFPI香港唱片销量大奖》中三张“十大销量广东唱片大碟”，李克勤当然是“十大本地销量歌手”，更成为“全年最高销量本地男歌手”。
年，参与香港特区政府为庆祝香港特别行政区成立10周年举办的《龙声鼓舞－万人青年音乐会》。在高潮环节《鼓乐飞扬》中配合20多位专业鼓手及名中港台及澳门的中小学生，献唱《龙的传人》和《红日》，表演已申请列入吉尼斯世界纪录。克勤亦应邀与台湾歌手小刚合唱电视剧《岁月风云》主题曲《天这样蓝》。于7月推出《MyCupofTea》。一曲《花落谁家》夺得《年度十大劲歌金曲颁奖典礼》“金曲金奖”，四台联颁音乐大奖之“歌曲奖”，和多个音乐颁奖礼的歌曲大奖。
年2月，于农历年间于红馆举行了11场四面台《你的克勤演奏厅》演唱会，两度加场。环球唱片将《得心应手演唱会》，《你的克勤演奏听》及演奏听系列大碟，以Blu-Ray发行。同时为“左麟右李演唱会”主题曲《唔使惊》作词。年1月15日，专辑《TodaySpecial》推出。5月开始到世界巡回演出。12月初，HKRIA（香港音像联盟）就旗下成员唱片公司的音乐作品版权收费问题，和TVB引发的争议，五大唱片公司旗下歌手无法在TVB献唱、露面及接受访问。30日推出专辑《Threesome》，克勤特别用上Analogue制式录音，全碟由林夕和林若宁填写。
年初，左麟右李仍继续其世界巡演。6月中由方炯镔的华语歌曲《坏人》改编的歌曲《罪人》派台。7月17日至22日在红馆举行《李克勤x香港小交响乐团演奏厅》个人演唱会。7月24日签约成为Dr-Max（儿童英语教材）代言人。10月推出由黄韵玲、李伟菘监制的国语专辑《似曾相识》，并特别收录广东歌曲《天河》及《孔明灯》。年举行李克勤演奏厅巡回演唱会。
年1月，出席十大中文金曲颁奖礼，获得优秀流行歌手大奖，并凭《活着为求什么》一曲获得“十大中文金曲”奖项。歌曲《红日》因被导演赵薇选用为《致我们终将逝去的青春》的插曲。3月1日，参与《浮想联翩张国荣》音乐会，演唱《梦到内河》《风继续吹》和合唱《明星》。5、6月相继为湖北卫视选秀节目《我的中国星》和香港TVB艺人音乐比拼节目的《星梦传奇》为评委。年6月，为香港有线电视台NowTV主持欧洲国家杯足球节目。7月获东方卫视邀请为选秀节目《声动亚洲》作为比赛评委；推出Hi-F发烧i碟《复克》，由舒文和冯翰铭监制全碟，重唱八首玉置浩二的改编作品。[25][26]8月底，推出由舒文和冯翰铭监制的新专辑《在森林和原野》，专辑概念是“大人的儿歌”。9月8日，在广州开始《李克勤演奏厅中国巡回演唱会》第一站。年10月25日，推出广东EP《纸牌屋》，同名歌曲《纸牌屋》在11月10日的《新城劲爆颁奖礼》记者会推出，凭次播放率夺得《播放指数大奖（歌曲）》。11月，为无线主持游戏节目《决战一分钟》。12月6日，推出十周年新歌加精选音乐专辑《男人的歌》。
年1月1日，《纸牌屋》一曲在“年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼”获得专业推介叱咤十大第六位；12日在“十大中文金曲颁奖礼”上，获得“十大中文金曲”奖项，李克勤也获得优秀流行歌手大奖。年5月1日，与谭咏麟组成的“左麟右李”再次在首都北京开唱，在4月1日发布会现场，歌迷代表带来制作的奖杯和绶带，授予他“乐坛劳模”的称号。
年3月28日，“左麟右李”十周年演唱会在东莞新篮球中心举行，谭咏麟、李克勤演唱了50多首歌曲，唱足近3小时。7月19日，在当晚播出的《蒙面歌王》中夺得第一期的冠军，揭开“白棱镜”的面具。
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