乔布斯决定去Adobe公司找他的老朋友。Adobe是一家出品数字图像软件的公司。乔布斯请他们制作一款适用于新的Mac版本的AdobePremiere软件，当时这一软件在Windows系统中很流行。可是，Adobe公司高层断然拒绝了他，这让乔布斯备受打击，他们说：“Mac的用户太少，要单独为它做一个软件不太划算。”乔布斯愤怒了，觉得自己遭到了背叛。
Adobe随后又拒绝为MacOSX系统定制其他的流行软件，比如Photoshop，即使Mac电脑在使用这类软件的设计师和创意人士中非常受欢迎。整个局面更加糟糕了。乔布斯永远都不会原谅Adobe，10年后，他向Adobe发起了一场公开的战争——不允许AdobeFlash在iPad上面运行。他得到了一个宝贵的教训，而这更坚定了他的决心：要对一个系统中的所有关键元素实施端到端的控制。
从年开始，苹果为Mac操作系统制作应用软件，目标用户就定位在横跨艺术和科技交汇处的人群。这些软件包括数字视频编辑软件FinalCutPro，为入门级用户开发的iMovie，制作视频或音乐光碟的iDVD，和Adobe竞争的照片编辑软件iPhoto，用于音乐制作和混音的工具“车库乐队”（GarageBand），管理歌曲的iTunes，以及购买歌曲的iTunes商店。
乔布斯还有一个想法：如果计算机成为一个中心，还可以使便携式设备变得更简单。这些数字设备中的很多功能——比如编辑视频或图片——都不太好用，因为屏幕太小了，很不适合功能太多的菜单。计算机就可以简单地解决这些问题。而且，乔布斯还观察到，如果将设备、计算机、软件、应用程序、火线整合到一起，就能让这些功能发挥得更好。他回忆道：“我更加相信，端到端一体化的解决方案是正确的。”
简便的操作得益于整合的端到端一体化的系统——从计算机到火线、设备、软件，再到内容管理。
年初，苹果公司遇到了一个挑战。iPod、iTunes软件和计算机之间的无缝连接可以让你更方便地管理音乐，但是如果要得到新的音乐，你必须要离开这样一个“舒适”的环境，去外面购买CD，或者在网上下载歌曲。如果选择第二种方式，通常就意味着要涉足文件分享和盗版服务的灰色地带。所以，乔布斯希望给iPod用户提供一个简单、安全且合法的下载音乐的方式。
在年1月的库比蒂诺会议之后，索尼公司希望拥有自己专有的格式，并可以从中获得版税收益。就这样，乔布斯开始创立“iTunes商店”，并争取五大唱片公司的数字音乐的销售权。他回忆道：“我从来不会花太多时间去说服人们做对自己有利的事。”这些公司都担心定价模式和专辑的拆分，乔布斯回应说这项新服务只会在Mac上使用，只占有5%的市场。
乔布斯还坚持在iTunes商店出售单首歌曲，而不仅是整张专辑。这就造成了和唱片公司之间最大的分歧，因为唱片公司赚钱的模式是在一张专辑中主打两三首好歌，另外填充十来首一般的作品，然后一起打包出售。为了获得想要的歌曲，消费者就必须买下整张专辑。
但反对无效，乔布斯道：“盗版和网上下载早已将专辑分解了。如果你不能出售单首歌曲，那你也无法和盗版竞争。”
舒勒：“盗版颠覆了所有人的认知。而能够与之抗衡的就是把iTunes做成一种端到端一体化的服务，从iPod到商店，你就能最好地保护这些音乐。”
他说，华纳音乐应该帮助苹果公司建立一个简洁明快的网上iTunes商店，然后再向整个业界进行推广。
艾姆斯和乔布斯开始敲定iTunes商店的一些细节，包括一首歌曲能被下载到不同设备上的次数，以及防复制系统怎么运作。他们很快就达成了一致，并开始集结其他的唱片公司。
莫里斯说：“史蒂夫做了一件伟大的事，他提出了一个完整的系统——iTunes商店、音乐管理软件和iPod。整个过程非常顺畅，他把这些服务都打包了。”
在iTunes商店出售音乐是一个既疯狂又必要的选择——对于唱片行业来说很多决定都是这样作出的。苹果将采用一种强盗式的做法，不仅要从歌曲中抽取利润，还要连带促进iPod的销售。这也是乔布斯端到端一体化战略的精妙之处：iTunes上的歌曲首先促进了iPod的销售，从而拉动Mac的销售。
索尼同意了在iTunes商店出售音乐，但双方的关系也仍旧充满争议，每一轮合同续签和条款更改都要经过一番激战。
不过，仅仅把唱片公司拉拢进iTunes还不足够。有很多音乐人在合同中有这样的条款：他们可以自己控制数字歌曲的发行，或者禁止他们的歌曲从专辑中被抽出单独售卖。所以乔布斯又开始拉拢各种顶尖的音乐人。他从中收获了乐趣，同时也发现，这比想象中要困难得多。
iTunes商店起初会有20万首歌曲，之后的每一天都会有新增曲目。他还说，有了iTunes商店，你可以得到你想要的歌曲，把它们刻录成CD，不用担心质量问题，可以在下载之前试听曲目，还可以用iMovie和iDVD以这些歌曲为配乐“制作你自己的音乐大碟”。价格如何？99美分。他说，还不到一杯星巴克拿铁咖啡价格的三分之一。为什么花这个钱是值得的？因为要从Kazaa下载一首优质的歌曲需要15分钟，而iTunes只需要1分钟。为了省4美元而花费整整1个小时，他说：“你赚得比最低时薪还要低！”还有……“用iTunes下载歌曲，不再‘偷窃’。你种下的是善因。”
iTunes商店在6天内就卖掉了万首。乔布斯宣告：“这将作为音乐行业的一个转折点被载入史册。”
如果苹果允许iPod和Windows计算机兼容，那么它是否要为Windows用户开发一个新版本的iTunes音乐管理软件？和往常一样，乔布斯认为硬件和软件应该一体化。用户体验依赖于iPod和计算机上的iTunes软件的完全同步。席勒反对专门制作一个软件，他说：“我觉得这样做太荒谬了，因为我们又不是做Windows软件的。但是史蒂夫一直坚持说，‘既然我们要做这件事，就应该做得漂亮。’”之后，苹果迅速为制作Windows版本的iTunes迈出了第一步。
把iTunes装在Windows系统里，也意味着要和所有的音乐公司重新谈判。因为此前签订的协议中明确约定，保证iTunes仅仅是为Mac用户这一小众群体服务的。索尼公司尤其反对这个改变。安迪·拉克认为这是乔布斯又一次在合同签订之后修改条款——也确实如此。但是当时，其他的唱片公司都对iTunes的新举动感到高兴，这样一来索尼公司也不得不停止抵抗。
直到三年之后，即年11月，微软终于对iPod宣战，推出了Zune播放器，和iPod外观类似，但没有iPod轻巧。两年过去，它的市场份额还不到5%。又过了几年，乔布斯直截了当地指出了造成Zune缺乏灵感的设计和市场疲弱的原因：随着年纪增长，我越发懂得“动机”的重要性。Zune是一个败笔，因为微软公司的人并不像我们这样热爱音乐和艺术。我们赢了，是因为我们发自内心地热爱音乐。我们做iPod是为了自己。当你真正为自己、为好友或家人做一些事时，你就不会轻易放弃。但如果你不热爱这件事，那么你就不会多走一步，也不情愿在周末加班，只会安于现状。
索尼也没有做到，即使它拥有前卫的便携式随身听系列，有一家很棒的唱片公司，还有多年制造精致的消费电子产品的经验。它拥有所有能与乔布斯的“硬件、软件、设备、内容销售整合战略”相匹敌的资本。那它为什么失败了？一部分原因在于索尼是一家像AOL时代华纳这样的大公司，旗下有多个分支，每个分支都有自己的“底线”。在这样的大公司里，如果让多个分支为了共同目标而协同运作，通常是很难实现的。
乔布斯没有把苹果公司分割成多个自主的分支，他紧密地控制着他所有的团队，并促使他们作为一个团结而灵活的整体一起工作，全公司只有一条“损益底线”。蒂姆·库克说：“我们没有财务独立核算的事业部，全公司统一核算。”
乔布斯的一个商业原则就是：永远不要害怕内部相残。他说：“与其被别人取代，不如自己取代自己。”所以，即使iPhone的出现会蚕食iPod的销售，或者iPad影响了笔记本电脑的销售，都没有阻碍他的想法。
乔布斯和他的团队不断地推出新版本的iPod，产品大受欢迎之余，更稳固了苹果的领先地位。
年1月，苹果宣布了第一项重大的改革——推出iPodMini，比最初的iPod小很多，和一张名片差不多大，但是容量也更小，价格不变。有一段时间，乔布斯曾想过放弃这个想法，因为他不理解为什么有人会花同样的价钱买更小的容量。法德尔说：“他平时不怎么运动，所以他也不知道iPodMini在跑步或去健身时有多方便。”
事实上，iPodMini真正使iPod站稳了市场，消灭了其他经营小体积闪存播放器的竞争者。在iPodMini发布18个月之后，苹果在便携式音乐播放器市场中的份额从31%增加到了74%。
年1月，苹果引入了iPodShuffle，这是一个更具革命性的创新。乔布斯注意到iPod上面的“随机播放”功能非常受欢迎，它可以让使用者以随机顺序播放歌曲。这是因为人们喜欢遇到惊喜，而且也懒于对播放列表进行设置和改动。
当鲁宾斯坦和法德尔努力制造一款体积更小、价格更低的闪存播放器时，他们一直在尝试把屏幕的面积缩小之类的事情。有一次，乔布斯提出了一个疯狂的建议：干脆把屏幕全部去掉吧。“什么？！”法德尔没有反应过来。“去掉屏幕。”乔布斯坚持。法德尔担心的是用户怎么找歌曲，而乔布斯的观点是他们根本不需要找歌曲，歌曲可以随机播放。毕竟，所有的歌曲都是用户自己挑选的，他们只需要在碰到不想听的歌曲时按“下一首”跳过去。iPodShuffle的广告词是：“拥抱不确定性。”
随着竞争者的踌躇不前和苹果的不断创新，音乐日益成为苹果公司的一大块业务。到年1月，iPod的销售收入占到了苹果总收入的一半，同时也为苹果品牌增加了价值。
然而更大的成功来自iTunes商店。自从在年4月发布后的6天内卖出万首歌曲开始，iTunes商店在第一年一共卖出万首歌曲。
年2月，iTunes商店卖出了第10亿首歌曲，买家是来自密歇根州西布鲁姆菲尔德的16岁男孩阿历克斯·奥斯特洛夫斯基（AlexOstrovsky），他买的是酷玩乐队（Coldplay）的《音速飞行》（SpeedofSound）。乔布斯亲自打电话向他祝贺，并赠送了他10部iPod、1台iMac，还有1张价值1万美元的音乐礼品券。
年2月，乔治亚州的伍德斯托克，一位71岁的老人路易·舒尔策（LouieSulcer）下载了第亿首歌曲——约翰尼·卡什（JohnnyCash）的《世事如此》（GuessThingsHappenThatWay）。
iTunes商店的成功还带来了一个微妙的好处。年，出现了一种重要的全新商业模式：iTunes商店成了这样一项服务，它能把信任它的用户的在线身份和支付信息收集起来。
苹果与亚马逊、维萨（Visa）信用卡、贝宝（PayPal）在线支付、美国运通银行，以及其他一些服务商进行合作，将信任它们的用户收录进数据库，里面包含了用户的邮箱地址和信用卡信息，方便他们以安全和便利的方式进行在线购买。比如，苹果还可通过在线商店提供杂志订阅服务，在订单达成之后，苹果将代替杂志出版商和订阅者建立直接的联系。
随着iTunes商店开始销售视频、应用程序和订阅服务，截止到年6月，该数据库中已有2.25亿活跃用户，把苹果带入了数字商业的新时代。
苹果计算机公司和披头士的控股公司苹果唱片公司的恩怨已经超过了30年，矛盾开始于年，苹果计算机公司（AppleComputer）刚成立不久，苹果唱片公司就以“商标侵权”为由将它告上了法庭，因为披头士之前的唱片公司也叫“苹果”。官司在三年后了结，苹果计算机公司赔偿了苹果唱片公司8万美元。双方还达成了协定：披头士不得生产任何与计算机有关的产品，而苹果计算机公司也不得推销任何与音乐有关的产品。
披头士乐队遵守了约定，没有一个成员参与计算机行业。但是苹果计算机公司却最终进军了音乐领域。于是，年官司再起，原因是苹果电脑上增加了播放音乐文件的功能。还有一次是在年，当时iTunes音乐商店刚刚发布。年，官司终于结束，判决苹果公司向苹果唱片公司支付万美元，以获得全球范围内对“苹果”名称的使用权，并且允许披头士在唱片和控股公司中继续使用“苹果唱片”这一商标。
但是，还有一个问题没有解决，就是把披头士的作品拉进iTunes。为了促成合作，披头士和拥有他们大多数歌曲版权的百代唱片公司必须要针对数字版权的处理方式进行谈判。唯一担心的是，一旦为某些艺人在每台iPod中抽版税的问题上开了先河，接下来会后患无穷。文森特向他保证与U2的合作模式只此一例。乔布斯做出了一些妥协。波诺可以照自己的意思设计广告，但是苹果的任何一款产品、任何一家零售店都不能出现把“苹果”放进括号里的标示。新款iPod被标示为（PRODUCT）RED，而不是（APPLE）RED。
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